Mandy y Jordan son amigos desde niños. Pudieron haber sido novios adolescentes, pero él no acudió a la cita. Ahora ella tiene 26 años, es una cantante famosa, y Jordan, además de su amigo, es su mánager. Desde hace dos años, Mandy alimenta a la prensa sensacionalista con escándalos frecuentes y no atiende a razones. Una noche, Jordan la encuentra en su suite del hotel compartiendo cama con el licencioso vocalista de una banda de rock, y decide marcharse. Cuando Mandy quiere darse cuenta, Jordan se ha ido y su vida es un desastre. Para Jordan, marcharse fue un intento de pasar página: cada vez más atrapado en la red de un amor no correspondido, ya no sabe qué hacer. Pero al tiempo, cuando vuelven a verse y Mandy se muestra arrepentida por lo ocurrido, y poco después reacciona tan mal al comprobar que él ha asistido con una amiga a la entrega de premios en la que Mandy es una de la nominadas, se enciende una pequeñísima luz de esperanza... ¿Son celos? ¿Qué posibilidades tiene de enamorar a esa mujer arisca que cambia de acompañante como de zapatos, cuya relación más larga duró apenas una semana? Intentar olvidarla no resultó. Jordan decide que es hora de cambiar de estrategia...